Azétidine

Azétidine
 
Structure de l'azétidine
Identification
Nom UICPA azétidine
Synonymes

azacyclobutane,
triméthylènimine

No CAS 503-29-7
No ECHA 100.007.240
No CE 207-963-8
PubChem 10422
ChEBI 30968
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7N  [Isomères]
Masse molaire[1] 57,094 4 ± 0,003 1 g/mol
C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 61 à 62 °C[2]
Masse volumique 0,847 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −21 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H225, H314, P210, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   2733   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azétidine, ou triméthylènimine, est un composé chimique de formule (CH2)3NH. La molécule contient un hétérocycle azoté à quatre atomes. La substance se présente sous la forme d'un liquide incolore. Elle peut être obtenue par conversion thermique du 1,3-diaminopropane (en) par l'acide chlorhydrique

NH2–CH2–CH2–CH2–NH2 → (CH2)3NH + NH3.

Le cycle de l'azétidine peut être ouvert par des nucléophiles. Ainsi, l'éthylènediamine réagit avec l'azétidine sous l'effet d'un catalyseur au palladium pour donner une triamine[3] :

Ouverture du cycle de l'azétidine par un catalyseur au palladium.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Azetidine 98%, consultée le 23 février 2014.
  3. ↑ (en) Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama et Takeyuki Kojima, « Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, no 15,‎ , p. 5002-5011 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja00353a025