Austin Jackson attire l'attention des experts avant même l'adolescence. En 1999, alors qu'il n'est âgé que de 12 ans, Baseball America le juge meilleur joueur de baseball aux États-Unis parmi tous ceux de son âge. Trois ans plus tard, la même publication le classe meilleur joueur de 15 ans au pays[1].
Jackson est repêché par les Yankees de New York au 8e tour lors de la séance de repêchage amateur de 2005. Baseball America le considère à la fin 2008 meilleur espoir de l'organisation[2]. Les Yankees doivent toutefois se départir de leur jeune voltigeur un an plus tard, alors qu'il fait partie du groupe de joueurs cédés aux Tigers de Détroit dans l'échange qui envoie le joueur étoile Curtis Granderson à New York[3].
Il termine la saison 2010 avec une moyenne au bâton de,293, 181 coups sûrs, 103 points marqués et 41 points produits en 151 parties jouées. Il est cependant le joueur de la Ligue américaine le plus souvent retiré sur des prises durant la saison, soit 170 fois. Il reçoit huit votes de première place au scrutin visant à élire la recrue de l'année dans l'Américaine, mais échappe le titre au profit de Neftali Feliz des Rangers du Texas[7].
Saison 2011
La moyenne au bâton de Jackson baisse à ,249 en 153 matchs en 2011. Malgré moins de coups sûrs (147 plutôt que 181) et de doubles (22 plutôt que 34), il frappe 10 circuits, soit 6 de plus que l'année précédente, et établit un nouveau sommet en carrière de points produits (45). Il ajoute 22 buts volés. Avec 11 triples, il est premier de la Ligue américaine, à égalité avec Peter Bourjos des Angels[8]. En revanche, il voit son nombre de retraits sur des prises augmenter, passant de 170 à 181. Il est le second joueur de l'Américaine le plus retiré de cette façon en 2011 après Mark Reynolds des Orioles de Baltimore[8].