En 2004, Aschwin Wildeboer participe à une première compétition internationale élite à l'occasion des Jeux olympiques d'Athènes. Aligné sur 100 et 200 m dos, il ne s'illustre guère en ne s'extirpant pas des séries éliminatoires. La saison suivante, il effectue de premières apparitions au niveau planétaire lors des Championnats du monde 2005 à Montréal, ou au niveau continental lors des Championnats d'Europe en petit bassin 2004 à Vienne. C'est à la fin de l'année 2007, lors des Championnats d'Europe en petit bassin disputés à Debrecen qu'il remporte deux premières récompenses internationales. Par deux fois en effet, il remporte la médaille de bronze sur 50 puis sur 200 m papillon.
Aux Championnats d'Europe 2008 organisés à Eindhoven, il obtient plusieurs places d'honneur : cinquième du 50 m, il échoue au pied du podium des 100 et 200 m dos. Quelques mois plus tard, lors des Jeux olympiques d'été de 2008, il parvient à atteindre la finale du 100 m dos, améliorant au passage son record personnel de plus d'une seconde en 53 s 51. En finale, il égale ce temps, une performance insuffisante pour monter sur le podium. L'Espagnol termine en effet à la septième place à 33 centièmes de seconde de la médaille de bronze.
Quelques mois plus tard, il s'illustre durant les Championnats d'Europe en petit bassin 2008 en remportant le premier titre international de sa carrière. L'Espagnol partage en effet la victoire sur 200 m dos avec le Russe Stanislav Donets. Derrière ce dernier, il enlève également deux médailles d'argent sur 50 et 100 m dos et égale par ailleurs le record d'Europe du 50 m au départ du relais 4 × 50 quatre nages[1], le premier record internationale de sa carrière.
Quelques jours plus tard, il confirme sa bonne forme en battant le premier record du monde de sa carrière lors des Championnats d'Espagne en petit bassin organisés à Madrid. En 49 secondes 20, il remporte en effet le titre national du 100 m dos et bat le record planétaire de Stanislav Donets de 12 centièmes de seconde. En , il s'empare du record d'Europe du 100 m dos en grand bassin à l'occasion des Championnats d'Espagne disputés à Malaga. En 52 secondes 93, il enlève 13 centièmes de seconde au temps de référence précédemment détenu par le Russe Arkadi Viatchanine. Il établit un nouveau record du monde du 100 m dos en grand bassin lors des Jeux méditerranéens 2009 en 52 secondes 38[2].
Aux Championnats du monde 2009, il se qualifie pour les finales des 50, 100 et 200 m dos. Il termine tout d'abord troisième du 100 m en améliorant son record personnel mais en perdant son record d'Europe au profit de l'Allemand Helge Meeuw, alors que le Japonais Junya Koga remporte son premier titre mondial. Sur 200 m, il échoue au cinquième rang à une seconde du podium. Il obtient une autre place d'honneur sur 50 m en terminant au pied du podium.