Il fait carrière comme soldat avant d'être élu à la Chambre des communes irlandaise comme député d'Antrim en 1634 et de nouveau en 1640. S'étant distingué en contribuant à réprimer la rébellion qui a lieu à Ulster en 1641, il est admis au Conseil privé d'Irlande en 1643. C'est sur les conseils de James Butler (1er duc d'Ormonde), Lord lieutenant d'Irlande, qu'en 1647, il est créé comte de Donegall dans la pairie d'Irlande. Le comté est créé avec un reste spécial aux héritiers masculins de son père, auquel il succède un an plus tard comme 2e vicomte Chichester et gouverneur de Carrickfergus à vie. Il prend son siège à la Chambre des lords irlandaise en 1661. En 1668, il dote un cours de mathématiques au Trinity College de Dublin d'une rente de 30 livres, lequel cours survit sous forme de conférence publique annuelle à la School of Mathematics de Trinity College.
Mariages et descendance
Il se marie trois fois:
Tout d'abord à Dorcas Hill (1607-1630), une fille de John Hill of Honiley, Warwickshire avec qui il a une fille, Mary Chichester, épouse de John St Leger et mère d'Arthur St Leger (1er vicomte Doneraile) (décédé en 1727).
En deuxièmes noces à Mary Digby (décédée en 1648), fille de John Digby, 1er comte de Bristol par laquelle il a huit enfants, tous morts jeunes.
En troisièmes noces, en 1651, il épouse Letitia Hicks, fille de William Hicks, 1er baronnet, avec qui il a un fils et une fille, et quatre autres filles décédées jeunes:
