Ayant reçu le diplôme de l'école de Stockbridge au Massachusetts en 1965, il passe ensuite très rapidement au Rocky Mountain College.
Comme chanteur, compositeur de chansons et éternel militant politique, Arlo suit tout au long de sa carrière la route de son légendaire père.
Il écrit la chansonAlice's Restaurant Massacree en 1967, une critique satirique du service militaire obligatoire aux États-Unis au moment de la guerre du Viêt Nam, dans le style humoristique des hippies. Il s'agit d'une histoire vraie, vécue en 1965 : Arlo et un ami avaient vidé les poubelles de leurs amis Alice et Ray en les jetant en bas d'une colline. Arrêtés par l'officier Obie, ils durent comparaître devant le juge, ramasser les déchets et payer une amende de cinquante dollars. À la fin de l'histoire de la chanson, Arlo ne peut pas servir dans l'armée à cause de son passé de délinquant. En 1969, il joua son propre rôle dans le film Alice's Restaurant tiré de l'histoire dans la chanson et mis en scène par Arthur Penn.
Il participe le au festival de Woodstock où il interprète son plus célèbre titre Coming into Los Angeles. Il se fait un prénom grâce à ce titre qui incarne l'état d'esprit hippie.
