À l'Healthy Ageing Tour, Anna Henderson est quatrième de la première étape au sprint[2]. À Gand-Wevelgem, dans le final, Anna Henderson sort seule et se fait reprendre au bout de quelques kilomètres[3]. À la Flèche wallonne, Anna Henderson fait partie d'un trio d'échappées lors du premier passage dans le mur de Huy. Elles sont toutefois reprises par le peloton lors de l'ascension de la côte d'Ereffe[4]. À La course by Le Tour de France, à deux tours de l'arrivée, Ruth Winder passe à l'offensive. Un groupe de dix athlètes dont Anna Henderson se forme. L'avance du groupe atteint la minute à dix-neuf kilomètres de l'arrivée. La formation Jumbo-Visma mène ensuite la chasse. Le regroupement a lieu[5].
Au Baloise Ladies Tour, Anna Henderson est deuxième du prologue derrière Lisa Klein. Elle est cinquième le lendemain[6] et quatrième de l'étape 2b. Jip van den Bos est de son côté cinquième de l'étape 2a et quatrième de la dernière étape. Henderson est finalement troisième du classement général. Elle gagne ensuite les deux étapes et donc le classement général de la Kreiz Breizh Elites Dames.
Au Grand Prix de Plouay, Anna Henderson et Riejanne Markus fait partie du groupe de cinq dont Anna van der Breggen à sortir à quatre-vingt kilomètres de l'arrivée. Il est rapidement repris. Dans les dix derniers kilomètres Anna Henderson attaque avec Floortje Mackaij mais sans succès[7]. Au Ceratizit Challenge by La Vuelta, Anna Henderson est deuxième du sprint de la première étape et sixième au total. Elle est ensuite troisième de la dernière étape[8]. Anna Henderson remporte le championnat de Grande-Bretagne du contre-la-montre.
Elle se classe septième du Circuit Het Nieuwsblad[9]. À Gand-Wevelgem, elle fait partie du groupe qui s'échappe entre le Baneberg et le Monteberg. Il est repris à quarante-quatre kilomètres du but[10]. Elle est active sur le Tour des Flandres et l'Amstel Gold Race. Au Festival Elsy Jacobs, Anna Henderson remporte le prologue devant Demi Vollering[11]. En fin de saison, elle est septième du Simac Ladies Tour.
Équipe au départ de l'Amstel Gold Race avec Anna Henderson au premier plan
À Gand-Wevelgem, dans le mont Kemmel, elle suit Lotte Kopecky et Katarzyna Niewiadoma, mais le trio est rapidement repris. Elle fait ensuite partie d'un groupe de poursuite dans le final, mais un nouveau regroupement a lieu[12]. Au Tour des Flandres, Anna Henderson ne fait partie du groupe de tête, mais prend la neuvième place[13]. À Liège-Bastogne-Liège, elle fait partie de l'échappée, mais la côte de la Redoute met fin à ses ambitions[14]. Au Tour d'Espagne, la formation Jumbo-Visma remporte le contre-la-montre par équipes inaugural, Anna Henderson prend la tête du classement général[15].
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