Anisatine

Anisatine
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Structure de l'anisatine
Identification
Nom UICPA 1,5,6a,7-tétrahydroxy-5,9-diméthylhexahydrospiro[4,9a-méthanocyclopenta[d]oxocine-6,3’-oxétane]-2,2’(1H)-dione
No CAS 51372-90-8
No ECHA 100.208.646
No CE 207-540-8
PubChem 171029
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H20O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 328,314 5 ± 0,015 8 g/mol
C 54,87 %, H 6,14 %, O 38,99 %,
Écotoxicologie
DL50 0,7–1,0 mg·kg-1 (souris,?) [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'anisatine est une lactone sesquiterpénique toxique retrouvé dans le fruit et la graine de la badiane japonaise.

Effets

L'anisatine est un antagoniste non-compétitif de l'acide γ-aminobutyrique (GABA)[3],[4] et se lie aux récepteurs GABAA[2]. Son ingestion peut provoquer des épisodes convulsifs[5],[6] et divers problèmes digestifs tels des vomissements, des maux d'estomac et des diarrhées.

Voir aussi

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)
  3. ↑ Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, , 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
  4. ↑ (en) Kudo Y., Oka, J. I., Yamada, K., (1981), Anisatin, a potent GABA antagonist, isolated from Illicium anisatum, Neurosci. Lett., 25, 83-8.
  5. ↑ Biessels, G. J., Vermeji, F. H. et Leijten, F. S. S. (2002), Epiletische aanval na drinken van Sterrenmixthee: intoxicatie mit Japanse steranijs, Ned. Tijdschr. Geneeskd., 146, 808,811.
  6. ↑ Johanns, E. S. D., van der Kolk, L. E., van Gemert, H. M. A., et al.(2002), Een epidemie van epileptische aanval na drinken van kruidenthee, Ned. Tijdschr. Geneeskd., 146, 813-816.