Anhydride triflique
Anhydride triflique
Identification
Nom UICPA
anhydride trifluorométhanesulfonique
No CAS
358-23-6
No ECHA
100.006.016
No CE
206-616-8
No RTECS
PB2772000
PubChem
67749
ChEBI
48509
SMILES
InChI
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
Std. InChIKey : WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule
C 2 F 6 O 5 S 2 [Isomères]
Masse molaire [ 1] 282,139 ± 0,013 g /mol C 8,51 %, F 40,4 %, O 28,35 %, S 22,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion−80 °C [ 2]
T° ébullition81 à 83 °C [ 2]
Masse volumique
1,720 g ·cm -3 [ 2]
Précautions
SGH [ 3]
Danger
H302 , H314 , P280 , P310 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestionH314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculairesP280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport [ 3]
Numéro ONU :3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A.
Classe : 8
Étiquette : 8 : Matières corrosives
Emballage : Groupe d'emballage
II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP
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L'anhydride triflique , ou anhydride trifluorométhanesulfonique , est un composé chimique de formule F3 C–SO2 –O–SO2 –CF3 anhydride de l'acide triflique CF3 SO3 Hélectrophile particulièrement fort, utilisé pour introduire un groupe triflyle F3 C–SO2 –déshydratation de l'acide triflique à l'aide de pentoxyde de phosphore P4 O10 [ 4]
2 CF3 SO3 H + P4 O10 → [CF3 SO2 ]2 O + P4 O9 (OH)2 Une application représentative de l'anhydride triflique consiste à convertir une imine en groupe NTf [ 5] Tf 3 C–SO2 –
Il convertit également les phénols en ester triflique , ce qui permet le clivage de la liaison C –O [ 6] , [ 7]
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b et c Page « Trifluoromethanesulfonic anhydride, 98% » consultée le 9 novembre 2013 sur le site d'Alfa Aesar .
↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Trifluoromethanesulfonic anhydride ≥99%
↑
(en) Peter J. Stang et Thomas E. Dueber , « Preparation of Vinyl Trifluoromethanesulfonates: 3-Methyl-2-buten-2-yl Triflate », Organic Syntheses 2003 (lire en ligne ) DOI 10.1002/0471264180.os054.18
↑
(en) PREPARATION AND USE OF N,N'-DI-BOC-N"-TRIFLYLGUANIDINE , Organic Syntheses , 2002 , 78, 91.
↑
(en) PREPARATION OF n-BUTYL 4-CHLOROPHENYL SULFIDE , Organic Synthèses , 2002 , 79, 43.
↑
(en) (R)-(+)- AND (S)-(−)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL (BINAP) , Organic Syntheses , 1999 , 76, 6.
