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En 2003, Bird se lance en solo avec l'album Weather Systems suivit en 2005 par un second album intitulé The Mysterious Production of Eggs, tous deux distribués par le label Righteous Babe Records, dirigé par Ani DiFranco.
Influencé par Jeff Buckley et Rufus Wainwright, le style de Bird évolue vers l'indie/folk rock. Il revient en 2007 avec Armchair Apocrypha, un album studio produit sous le label Fat Possum Records. Il sort Break It Yourself et Hands of Glory en 2012, avec les mêmes musiciens.
Bird fait une utilisation peu commune d’instruments tels que le violon et le glockenspiel. Lors de ses concerts, il utilise l'oversampling pour jouer sur ses propres boucles et ainsi créer un son plus proche d'un groupe que d'un artiste solo.
