Né de Loring Woart Bailey Jr. et d'Ernestine Bailey, Alfred Bailey grandit dans une famille dont le grand-père et l'arrière-grand-père furent tous deux professeurs à l'Université du Nouveau-Brunswick[1].
Depuis la ville de Québec, il publie son premier recueil de poèmes, Songs of the Saguenay, en 1927, dont les poèmes témoignent de ses valeurs traditionalistes[2]. Il fréquentera ensuite les milieux littéraires de Fredericton, avec qui il collaborera pour la création de la revue The Fiddlehead[2].
Il est élu membre de la Société royale du Canada en 1951[1]. En 1952, il publie un nouveau recueil de poésie, Border River, qui révèle une forme plus libre par rapport à ses œuvres précédentes et qui, à l'instar de son recueil de 1930, Tao, contient des inspirations de la philosophie chinoise et de son domaine de l'anthropologie[2],[3]. En 1978, il devient officier de l'Ordre du Canada.