1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour : 16 février 2014
Il retourne en Écosse la saison suivante, à Aberdeen où ses performances attirent l'attention d'Huddersfield Town qui règne alors sur le championnat anglais. Le club anglais le fait signer lors d'un transfert record pour l'époque, de 5.000£. Il s'y stabilise durant 5 saisons, remportant le titre en 1925-26, finissant deuxième à deux occasions et jouant deux finales de FA Cup.
David Calderhead(en), le manager de Chelsea qui se construisait alors une équipe en faisant signer de grands noms, l'engage en septembre 1930 lors d'un transfert d'un montant de 8.500£. Malheureusement, son passage à Chelsea est gâché par de multiples blessures.
Il se fait néanmoins approcher par le club français du Nîmes Olympique qui lui propose une offre très lucrative. Jackson utilise cette offre pour faire pression sur Chelsea afin qu'ils lui augmentent son salaire. Son attitude à cette occasion lui referme beaucoup d'opportunités et Jackson se retrouve alors à jouer pour des clubs non-league pendant quelque temps, avant de pouvoir partir pour le championnat de France avec l'OGC Nice puis au Touquet, où il finit sa carrière.
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