Durant les années 1930, il devient le premier gardien de but italien à intégrer une formation de la FIFA lors d'un match amical contre l'Angleterre (dont participa également les joueurs italiens Foni, Rava ainsi que Silvio Piola)
Olivieri le gardien fut international italien à 24 reprises (1936-1940) pour aucun but[1] (disputant sa première sélection le lors d'un nul 2-2 contre l'Allemagne).
Durant le début de l'après-guerre, Olivieri entame une carrière d'entraîneur (étant tout d'abord entraîneur-joueur avec le club de Viareggio), partant du modeste club de l'AS Lucchese-Libertas.
En 1938, il prend les rênes du club nordiste de l'Udinese, qu'il parvient à faire passer de la Serie C à la Serie A en moins de deux ans[2], avec un club d'une ville qu'il affectionnait particulièrement (il vivait dans un élégant appartement mis à sa disposition par le vice-président du club Raimondo Mulinaris, industriel dans le secteur alimentaire et propriétaire d'une importante fabrique de pâtes dans le centre de la via Cussignacco[3]).
Toujours en tant qu'entraîneur, il dirige ensuite l'Inter Milan, la Juventus (avec qui il dirige en tout 68 matchs, dont 32 victoires[4], dirigeant son premier match sur le banc le lors d'un succès sur Triestina 3-1 à l'extérieur en Serie A[5]), l'US Triestina (avec qui il fut suspendu pour un an en 1956 pour s'être occupé des transferts de joueurs dans son équipe, pratique à l'époque interdite[6]) et l'US Casertana. Il ne remporte rien en tant qu'entraîneur.
Il décède à l'âge de 90 ans dans la Versilia où il vivait depuis quelque temps (il était le dernier survivant de la coupe du monde 1938).