Adénylyl-imidodiphosphate

Adénylyl-imidodiphosphate

Structure de l'adénosylyl-imidodiphosphate
Identification
Nom UICPA 5'-O-(hydroxy{[hydroxy(phosphono
amino)phosphoryl]oxy}phosphoryl)
adénosine
Synonymes

adényl-5'-yl-imidodiphosphate
gamma-imino-ATP
AMP-PNP

No CAS 25612-73-1
PubChem 33113
ChEBI 47785
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H17N6O12P3
Masse molaire[1] 506,196 3 ± 0,014 g/mol
C 23,73 %, H 3,39 %, N 16,6 %, O 37,93 %, P 18,36 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'adénylyl-imidodiphosphate (AMP-PNP) est un analogue structurel non hydrolysable de l'ATP[2]. Il est utilisé depuis les années 1970 notamment pour étudier les interactions entre l'ATP et les enzymes qui hydrolysent cette molécule (kinases)[3], dont il est un inhibiteur enzymatique[4],[5],[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Ralph G. Yount, Donner Babcock, William Ballantyne et Deanna Ojala, « Adenylyl imidiodiphosphate, an adenosine triphosphate analog containing a P-N-P linkage », Biochemistry, vol. 10, no 13,‎ , p. 2484–2489 (PMID 4326768, DOI 10.1021/bi00789a009, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Michael E. Maguire et Alfred G. Gilman, « Adenylate cyclase assay with adenylyl imidodiphosphate and product detection by competitive protein binding », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, vol. 358, no 1,‎ , p. 154-163 (PMID 4368377, DOI 10.1016/0005-2744(74)90267-8, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Roger D. Philo et Michael J. Selwyn, « Inhibition of the soluble adenosine triphosphatase from mitochondria by adenylyl imidodiphosphate », Biochemical Journal, vol. 143, no 3,‎ , p. 745-749 (PMID 4376952, PMCID 1168443, lire en ligne)
  5. ↑ (en) Ronald L. Melnick, Joaquim Tavares De Sousa, John Maguire et Lester Packer, « Action of the adenosine triphosphate analog, adenylyl imidodiphosphate in mitochondria », Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 166, no 1,‎ , p. 139-144 (PMID 123727, DOI 10.1016/0003-9861(75)90373-2, lire en ligne)
  6. ↑ (en) M. Paulais et J. Teulon, « A cation channel in the thick ascending limb of Henle's loop of the mouse kidney: inhibition by adenine nucleotides », The Journal of Physiology, vol. 413,‎ , p. 315-327 (PMID 2557438, lire en ligne)