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Acétamide

Acétamide
Image illustrative de l’article Acétamide
Identification
Nom UICPA Acétamide
Synonymes

Amide de l'acide acétique
Ethanamide

No CAS 60-35-5
No ECHA 100.000.430
No CE 200-473-5
No RTECS AB4025000
PubChem 178
ChEBI 27856
No FEMA 4251
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores, déliquescents[1].
Propriétés chimiques
Formule C2H5NO  [Isomères]
CH3CONH2
Masse molaire[3] 59,067 2 ± 0,002 5 g/mol
C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Moment dipolaire 3,68 ± 0,03 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion 80,16 °C [4]
T° ébullition 222 °C [4]
Solubilité dans l'eau : 2 000 g·l-1[1]
Masse volumique 0,998 6 g·cm-3 à 85 °C [4]
Pression de vapeur saturante à 65 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,65 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,427 4 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H351
SIMDUT[11]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[9]
Peau Rougeur. Douleur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Écotoxicologie
LogP -1,26[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétamide (amide de l'acide acétique ou éthanamide), est un composé organique, blanc, cristallin et solide dans sa forme pure. Il est produit en déshydratant l'acétate d'ammonium.

L'acétamide est faiblement inflammable et produit des vapeurs irritantes pendant sa combustion. Il est toxique par inhalation (sous forme de poussières), par ingestion, irritant pour la peau et les yeux.

L'acétamide a été découvert à l'état naturel et cristallin[12] en 1975 à Chervonograd, L'viv-Volynskii (Ukraine).

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la Comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[13], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Notes et références

  1. ↑ a b c et d ACETAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b et c (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  5. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  7. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. ↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  9. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  10. ↑ Numéro index 616-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. ↑ « Acétamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  12. ↑ http://www.mindat.org/min-13.html
  13. ↑ (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, no 6247,‎ (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)

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