Acide vanillylmandélique

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Acide vanillylmandélique
Image illustrative de l’article Acide vanillylmandélique
Identification
Nom UICPA acide (R,S)2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)acétique
No CAS 55-10-7
No ECHA 100.000.204
PubChem 1245
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 198,172 7 ± 0,009 4 g/mol
C 54,55 %, H 5,09 %, O 40,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 132 à 134 °C[1]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
LogP -0,090[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide vanillylmandélique, acide vanylmandélique ou encore VMA (de l'anglais VanillylMandelic Acid) est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C9H10O5. Il est constitué d'un groupe vanillyle, substitué par un groupe α-hydroxyacétique. C'est un métabolite terminal des catécholamines (dopamine, adrénaline, noradrénaline) produit par l'action des enzymes monoamine oxydase (MAO) et catéchol-O-méthyltransférase (COMT).

C'est également un intermédiaire dans la synthèse de vanilline artificielle[4].

Synthèse

La synthèse de l'acide vanillylmandélique est la première des deux étapes de la synthèse de vanille artificielle développée par Rhône-Poulenc dans les années 1970[4]. Elle consiste en la condensation du gaïacol avec l'acide glyoxylique dans une solution aqueuse glacée d'hydroxyde de sodium.

Élimination biologique

L'acide vanillylmandélique est présent dans l'urine, avec d'autres métabolites de catécholamines, notamment l'acide homovanillique (HVA), la métanéphrine et la normétanéphrine. En particulier, la noradrénaline, l'une des hormones produites par les glande surrénales, est métabolisée en normétanéphrine et en VMA.

Dégradation de la noradrénaline (norépinéphrine). L'acide vanillylmandélique est en haut à droite. Les enzymes sont indiquées dans des boites[5].

Pour de tests urinaires sur la durée, on en mesure la quantité excrétée (habituellement par 24 heures) avec celle de la créatinine. On mesure également la quantité de cortisols, catécholamines et metanéphrines excrétées.

Importance clinique

Les patients avec des tumeurs sécrétant des catécholamines ont un taux urinaire de VMA plus élevé[6]. Ainsi, on pratique le dosage du VMA dans le sang ou dans les urines, pour dépister le phéochromocytome, une tumeur de cellules chromaffines sécrétant des catécholamines, et surtout le neuroblastome pour lequel ce dosage est plus spécifique.

Notes et références

  1. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid, consultée le 17 mai 2019.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Fiche (en) « Acide vanillylmandélique », sur ChemIDplus, consulté le 17 mai 2019.
  4. ↑ a et b Fatiadi, Alexander et Schaffer, Robert, « An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) », Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A, vol. 78A, no 3,‎ , p. 411–412 (DOI 10.6028/jres.078A.024, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ Figure 11-4 in: Rod Flower, Humphrey P. Rang, Maureen M. Dale et Ritter, James M., Rang & Dale's pharmacology, Edinburgh, Churchill Livingstone, (ISBN 0-443-06911-5)
  6. ↑ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P, « Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine », Clin. Chem., vol. 49, no 5,‎ , p. 825–6 (PMID 12709381, DOI 10.1373/49.5.825, lire en ligne)

Voir aussi

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