PROFILPELAJAR.COM

	Acide trifluoroacétique
Identification
Nom UICPA	acide 2,2,2-trifluoroacétique
Synonymes	acide perfluoroacétique; acide trifluoroéthanoïque; TFA
No CAS	76-05-1
No ECHA	100.000.846
No CE	200-929-3
No RTECS	AJ9625000
PubChem	6422
ChEBI	506259
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C2HF3O2 [Isomères];
Masse molaire	114,023 3 ± 0,002 3 g/mol ; C 21,07 %, H 0,88 %, F 49,99 %, O 28,06 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	2,28 ± 0,25 D
Diamètre moléculaire	0,492 nm
Propriétés physiques
T° fusion	(−15,4 °C) ; (−15,4 °C) sous 1 bar
T° ébullition	(72,4 °C) ; (72,4 °C) sous 1 bar
Solubilité	miscible dans l'eau
Paramètre de solubilité δ	20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	1,489 g·ml-1 à 20 °C; 1,478 g·ml-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante	97,5 mmHg à 20 °C
Point critique	32,6 bar, 218,15 °C
Thermochimie
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,46 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,2850 ; = 1,3
Précautions
SGH
	; DangerH314, H332, H412, P273, P280, P310 et P305+P351+P338
SIMDUT
	; Produit non classé
NFPA 704
	0 3 0
Transport
	88
	2699
Composés apparentés
Autres anions	CH3COOH; CCl3COOH
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé organofluoré de formule CF₃COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

Utilisation

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force^[11]. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme agent d’appariement d'ion en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. Il permet également de diminuer le pH de la phase mobile. C'est un solvant polyvalent pour la spectroscopie RMN.
L'anhydride dérivé, [CF₃C(O)]₂O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

Le TFA est depuis quelque temps^[Quand ?] l'acide de choix pour la dépolymérisation des polysaccharides en chimie des glucides^[12]^,^[13].

Image du potentiel électronique au sein de la molécule.

Synthèse

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F₂) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Pollution de l'eau

La présence de l’acide trifluoroacétique (TFA) est identifiée^[14] dans les résultats d’analyse publiés le 10 juillet 2024 par les associations du Réseau d’action contre les pesticides (PAN Europe) concernant l’eau du robinet (34 prélèvements sur 36 dans onze pays) et les eaux minérales (12 sur 19) consommées par les Européens^[15]. Issu de la dégradation de pesticides, l’acide trifluoroacétique est considéré par les scientifiques comme un polluant éternel et une menace planétaire^[16].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trifluoroacetic acid » (voir la liste des auteurs).

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
↑ ^{a b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f et g} Trifluoroacetic acid chez Sigma-Aldrich.
↑ ^{a et b} Trifluoroacetic acid ReagentPlus chez Sigma-Aldrich.
↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
↑ Numéro index 607-091-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Acide trifluoroacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289
↑ (en) Ning Guo, Zongli Bai, Weijuan Jia et Jianhua Sun, « Quantitative Analysis of Polysaccharide Composition in Polyporus umbellatus by HPLC–ESI–TOF–MS », Molecules, vol. 24, n^o 14,‎ janvier 2019, p. 2526 (PMID 31295903, PMCID PMC6681038, DOI 10.3390/molecules24142526, lire en ligne, consulté le 6 avril 2021)
↑ (en) Xinling Song, Weijun Cui, Zheng Gao et Jianjun Zhang, « Structural characterization and amelioration of sulfated polysaccharides from Ganoderma applanatum residue against CCl4-induced hepatotoxicity », International Immunopharmacology, vol. 96,‎ 1^er juillet 2021, p. 107554 (ISSN 1567-5769, DOI 10.1016/j.intimp.2021.107554, lire en ligne, consulté le 6 avril 2021)
↑ (en) Pesticide Action Network (PAN), « TFA: The Forever Chemical in the Water We Drink », sur PAN Europe, 9 juillet 2024 (consulté le 12 novembre 2024)
↑ Stéphane Mandard, « L’eau potable des Parisiens et des Européens contaminée par un « polluant éternel » non surveillé », Le Monde,‎ 10 juillet 2024 (lire en ligne , consulté le 12 novembre 2024)
↑ Stéphane Foucart et Stéphane Mandard, « Des niveaux élevés d’acide trifluoroacétique, un polluant éternel, retrouvés dans les eaux minérales en bouteilles », Le Monde,‎ 4 décembre 2024 (lire en ligne, consulté le 4 décembre 2024)