L'acide toluènesulfonique ou acide méthylbenzènesulfonique est un composé aromatique de formule brute C7H8O3S. Il constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe sulfo (SO3H). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères, les composés ortho, méta et para, en fonction de la position relative de ces deux groupes sur le cycle.
Si l'acide benzylsulfonique est parfois appelé « acide α-toluènesulfonique », il n'est en général pas considéré comme un isomère à proprement parler de l'acide toluènesulfonique.
Propriétés
| Acide toluènesulfonique
|
| Nom systématique
|
Acide 2-méthylbenzolsulfonique |
Acide 3-méthylbenzolsulfonique |
Acide 4-méthylbenzolsulfonique
|
| Autre nom
|
acide 2-toluènesulfonique
acide orthotoluènesulfonique
acide o-toluènesulfonique
|
Acide 3-toluènesulfonique
acide métatoluènesulfonique
acide m-toluènesulfonique
|
Acide 4-toluènesulfonique
acide paratoluènesulfonique
acide p-toluènesulfonique
APTS
acide tosilyque
|
| Représentation
|
![]()
|
|
|
| Numéro CAS
|
88-20-0 |
617-97-0 (monohydrate)
342385-54-0 (hydrate) |
104-15-4
6192-52-5 (monohydrate)
|
| PubChem
|
6925 |
105362 |
6101
|
| Formule brute
|
C7H8O3S
|
| Masse molaire
|
172,20 g·mol−1
|
| État (CNTP)
|
solide
|
| Apparence
|
|
|
cristal blanc ou violet (anhydre)
cristal blanc (monohydrate)
odeur âcre[1]
|
| Point de fusion
|
67,5 °C[2]
|
111 °C[3]
|
106 °C[1]
|
| Point d'ébullition
|
|
|
185 à 187 °C[1]
|
| Masse volumique
|
|
1,296 g·cm-3 (25 °C)[3]
|
1,24 g·cm-3 (20 °C)[1]
|
| Point d'éclair
|
|
113 °C[3]
|
180 °C[1]
|
| Point d'auto-inflammation
|
|
|
600 °C[1]
|
| Solubilité (eau)
|
202 g·l-1 (25 °C)[2]
|
|
750 g·l-1 (20 °C)[1]
|
| LogP
|
-0,620[2]
|
|
0,93[1]
|
| SGH[1]
|
|
Hydrate
Danger[3]
|
Monohydrate
Attention[1]
|
| Phrase H et P
|
|
H301, H311, H314 et H331H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H331 : Toxique par inhalation
|
H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
|
|
|
P261, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
|
P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
|
Synthèse
L'acide 2-toluènesulfonique et l'acide 4-toluènesulfonique peuvent être obtenus par sulfonation du toluène avec de l'acide sulfurique concentré pour donner un mélange des deux composés.
Notes et références
