Acide sanguisorbique
Acide sanguisorbique
|
|
Formule développée. |
Identification |
PubChem
|
12444662
|
SMILES
|
Oc2c(c(c(Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)O)c(O)c2O)C(=O)O)c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O PubChem, vue 3D
|
Propriétés chimiques |
Formule
|
C21H14O15
|
Masse molaire[1]
|
506,326 9 ± 0,022 3 g/mol C 49,81 %, H 2,79 %, O 47,4 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion
|
Point de sublimation :
|
|
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
modifier |
L’acide sanguisorbique est un constituant d'ellagitanins.
C'est une molécule contenant un motif d'acide hexahydroxydiphénique lié à de l'acide gallique par une liaison éther.
Il s'agit un isomère des acides nonahydroxytriphénique, tergallique et valonéique.
On retrouve le motif dans la structure du 2,3-O-hexahydroxydiphénoyl-4,6-O-sanguisorboyl-(α/β)-glucose, un ellagitannin de Rubus sanctus. On le trouve aussi dans les structures des lambertianines A, B, C et D, des ellagitannins de Rubus lambertianus.
-
Structure de l'acide tergallique.
-
Structure de l'acide nonahydroxytriphénique.
-
Comparaison des structures des acides sanguisorbique et valonéique.
Références
- (en) Hussein Sahar A.M, Ayoub Nahla A., Nawwar & Mahmoud A.M., 2003. Caffeoyl sugar esters and an ellagitannin from Rubus sanctus. Phytochemistry. 63 (8), pages 905–911, DOI 10.1016/S0031-9422(03)00331-5, PMID 12895538.
- (en) Tanaka T., Tachibana H., Nonaka G., Nishioka I., Hsu F.L., Kohda H. & Tanaka O., 1993. Tannins and related compounds. CXXII. New dimeric, trimeric and tetrameric ellagitannins, lambertianins A-D, from Rubus lambertianus Seringe. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 41 (7), pages 1214–1220, DOI 10.1248/cpb.41.1214, PMID 8374992.
Liens externes
|
Composés simples |
Acides tétraphénoliques :
|
Monomères |
- Acétonyl géraniine
- Alnusiine
- Bicornine
- Carlésiine A
- Casuarictine
- Emblicanine A, B
- Euscaphinine
- Galloyl pédunculagine
- Grandinine
- Hélioscopinine B
- Jolkinine
- Lagerstannine A, B, C
- Macranganine
- Myrobalanitannine
- Nupharine A, B, C, D, E, F
- Pédunculagine
- Punicalagine
- Punigluconine
- Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
- Punicaline
- Roburine E
- Rugosine E
- Sanguiine H-5
- Sténophyllanine A, B, C
- Strictinine
- Tellimagrandine I, II
- Teracataine
- Terchébuline
- Terflavine A, B
|
Ellagitanins C-glycosidiques |
|
Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP) |
|
Ellagitanins transformés |
|
|
Oligomères |
|
Autres |
|
|
|