Acide métacoumarique
Identification
Nom systématique	acide (E)-3-(3-hydroxyphényl)prop-2-énoïque
Synonymes	acide m-coumarique, acide 3-coumarique, acide métahydroxycinnamique, acide 3-hydroxycinnamique
No CAS	588-30-7
No ECHA	100.008.742
No CE	209-615-0
PubChem	637541
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)O)/C=C/C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H8O3/c10-8-3-1-2-7(6-8)4-5-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b5-4+ InChIKey : KKSDGJDHHZEWEP-SNAWJCMRBO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8O3/c10-8-3-1-2-7(6-8)4-5-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b5-4+ Std. InChIKey : KKSDGJDHHZEWEP-SNAWJCMRSA-N
Apparence	poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C9H8O3  [Isomères]
Masse molaire[3]	164,158 ± 0,008 7 g/mol C 65,85 %, H 4,91 %, O 29,24 %,
pKa	4,01[2]
Propriétés physiques
T° fusion	193 à 195 °C[1]
Solubilité	1,04 g·L-1[2]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	1,71[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide métacoumarique, acide 3-coumarique ou acide métahydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C₉H₈O₃. C'est l'isomère méta de l'acide coumarique. Du fait de sa liaison double, il existe sous la forme de deux isomères cis/trans (Z/E), mais c'est la forme trans qui prédomine en général.

L'acide métacoumarique est un métabolite végétal présent dans de nombreux aliments tels que le maïs, la myrtille, la fraise et le vin, et a pu donc être détecté dans de multiples biofluides humains (fèces, urine et sang)^[2].

L'acide métacoumarique se présente sous la forme d'une poudre beige qui fond vers 193 à 195 °C^[1]. C'est un acide faible, peu soluble dans l'eau^[2]. Sa base conjuguée est le 3-coumarate.

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