Acide lysergique
Structure de l'acide lysergique
Identification
Nom UICPA
acide 6-Méthyl-9,10-didehydro- ergoline-8-carboxylique ou acide 7-méthyl 4,6,6a ,7,8,9- hexahydro-indolo[4,3-fg ] quinoline-9-carboxylique
No CAS
82-58-6 , 478-95-5 ,6915-32-8 , 23953-76-6 ,68985-97-7 , 68985-98-8
No ECHA
100.001.302
No CE
201-431-9
Propriétés chimiques
Formule
C 16 H 16 N 2 O 2 [Isomères]
Masse molaire [ 1]
268,310 4 ± 0,014 9 g /mol C 71,62 %, H 6,01 %, N 10,44 %, O 11,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion
238 à 240 °C (décomposition)[ 2]
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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L'acide lysergique , aussi appelé acide D-lysergique, est un précurseur pour un certain nombre d'alcaloïdes d'ergoline qui sont produits par certains mycètes dont l'ergot de seigle .
Les amides de l'acide lysergique sont généralement appelés des lysergamides et sont très répandus autant comme médicaments que comme substances psychédéliques (LSD , ergine ...).
L'acide lysergique est généralement produit par hydrolyse des lysergamides mais on peut également le synthétiser en laboratoire .
L'acide lysergique est un composé chiral avec quatre stéréoisoméries , donc deux énantiomères. L'isomère avec la configuration inversée à l'atome de carbone 8 près du groupe de carboxy s'appelle l'acide isolysergique. L'inversion au carbone 5 près de l'atome d'azote mène à acide L-lysergique et acide L-isolysergique, respectivement.
L'acide lysergique est listé au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988 .
Voir aussi
Articles connexes
Notes et références
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) David R. Lide , Handbook of chemistry and physics , 2009 , 89e éd. , chap. 3 (« Physical Constants of Organic Compounds ») , p. 322
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Liens externes
Ressources relatives à la santé :
Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :