Acide 2-aminoisobutyrique
Acide 2-aminoisobutyrique
Structure de l'acide 2-aminoisobutyrique
Identification
Nom UICPA
acide 2-amino-2-méthylpropanoïque
Synonymes
2-méthylalanine, α,α-diméthylglycine, α-méthylalanine, acide α-aminoisobutanoïque
No CAS
62-57-7
No ECHA
100.000.495
No CE
200-544-0
No RTECS
AY7000000
PubChem
6119
ChEBI
27971
SMILES
InChI
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7)
Std. InChIKey : FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule
C 4 H 9 N O 2 [Isomères]
Masse molaire [ 1]
103,119 8 ± 0,004 6 g /mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion
≥ 300 °C [ 2]
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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L'acide 2-aminoisobutyrique , également appelé acide α-aminoisobutyrique , α-méthylalanine ou encore 2-méthylalanine , est un acide aminé non protéinogène assez rare qu'on trouve dans certains peptides non ribosomiques et antibiotiques d'origine fongique tels que l'alaméthicine (en) et certains lantibiotiques (en) , ces derniers résultant de modifications post-traductionnelles de protéines synthétisées sur des ribosomes [ 3] . Lorsqu'il est incorporé à un polypeptide , il induit fortement la formation d'une hélice α .
Au laboratoire, l'acide 2-aminoisobutyrique peut être préparé par réaction d'ammoniac sur de la cyanhydrine d'acétone suivie d'une hydrolyse [ 4] :
Synthèse de l'acide 2-aminoisobutyrique.
Notes et références
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminoisobutyric acid 98% , consultée le 20 février 2014.
↑
(en) Katja Siegers(, Stefan Heinzmann et Karl-Dieter Entian , « Biosynthesis of lantibiotic nisin. Posttranslational modification of its prepeptide occurs at a multimeric membrane-associated lanthionine synthetase complex », Journal of Biological Chemistry , vol. 271, no 21, 24 mai 1996 , p. 12294-12301 (PMID 8647829 , DOI 10.1074/jbc.271.21.12294 , lire en ligne )
↑
(en) H. T. Clarke, H. J. Bean, C. S. Marvel et C. F. Bailey , « α-aminoisobutyric acid », Organic Syntheses , vol. 11, no 4, 1931 (lire en ligne )