Acédapsone

Identification
Acédapsone

Acédapsone
Nom UICPA	N-[4-(4-acétamidophényl) sulfonylphényl]acétamide
Synonymes	1399 F Rodilone Hansolar sulfadiamine sulfodiamine
N^o CAS	77-46-3
N^o ECHA	100.000.936
PubChem	6477
SMILES	CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)NC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H16N2O4S/c1-11(19)17-13-3-7-15(8-4-13)23(21,22)16-9-5-14(6-10-16)18-12(2)20/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20) InChIKey : AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYAQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H16N2O4S/c1-11(19)17-13-3-7-15(8-4-13)23(21,22)16-9-5-14(6-10-16)18-12(2)20/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20) Std. InChIKey : AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₆N₂O₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	332,374 ± 0,021 g/mol C 57,82 %, H 4,85 %, N 8,43 %, O 19,25 %, S 9,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	290 °C ^[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antipaludique, léprostatique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acédapsone est un médicament antiparasitaire et antibactérien, efficace contre la malaria et contre la lèpre.

L'acédapsone, ou 1399 F, dérivé diacétylé de la dapsone ou sulfone-mère, fut synthétisée et mise au point en 1937 par Ernest Fourneau et ses collaborateurs^[3] dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur, et commercialisée par la société Rhône-Poulenc sous le nom de Rodilone^[4].

Lentement métabolisé par l’organisme, ce promédicament libère et entretient pendant trois mois^[5] dans le sang un faible taux de dapsone.

On a cessé progressivement d’avoir recours aux propriétés antipaludiques de l'acédapsone. Cependant, commercialisée par la Warner-Lambert Company sous la marque Hansolar, elle est toujours utilisée par voie intramusculaire dans le traitement préventif et curatif de la lèpre^[6] et, en association avec la dapsone, la rifampicine et la clofazimine, dans la polychimiothérapie de cette maladie^[7]^,^[8].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) William M. Haynes (dir.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
↑ Ernest Fourneau, Jacques et Thérèse Tréfouël, Federico Nitti et Daniel Bovet, « Chimiothérapie de l'infection pneumococcique par la di-(p-acétylaminophényl)-sulfone (1399 F) », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 7, n^o 205,‎ juillet 1937, p. 299-300 (lire en ligne).
↑ Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bulletin de la Société chimique de France), Paris, Masson, s.d. (vers 1950).
↑ Philippe Musette, Catherine Prost-Squarcioni et Patrick Combemale, « Dapsone », dans Louis Dubertret (dir.), Thérapeutique dermatologique, Fondation René Touraine, 14 septembre 2005 (présentation en ligne).
↑ Michel Lacombe, Jean-Luc Pradel et Jean-Jacques Raynaud, Dictionnaire médical à l'usage des IDE, Lamarre, coll. « Fondamentaux », 2009, 3^e éd. (1^re éd. 2003) (ISBN 978-2-7573-0181-4), p. 677.
↑ (en) Ranjan L. Fernando, Sujatha S. E. Fernando et Anthony S.-Y. Leong, Tropical Infectious Diseases : Epidemiology, Investigation, Diagnosis and Management, Londres, Greenwich Medical Media Limited, 2001, p. 238.
↑ (en) Ludovic Reveiz, Jefferson A. Buendía et Diana Téllez, « Chemoprophylaxis in Contacts of Patients with Leprosy : Systematic Review and Meta-analysis », Revista Panamericana de Salud Pública, vol. 4,‎ 26 octobre 2009, p. 341-349.

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