8-Oxo-2'-désoxyguanosine

8-Oxo-2'-désoxyguanosine
Image illustrative de l’article 8-Oxo-2'-désoxyguanosine
Structure de la 8-oxo-2’-désoxyguanosine
Identification
Nom UICPA 2'-désoxy-8-hydroxyguanosine,
2'-désoxy-8-oxoguanosine
Synonymes

8-hydroxydésoxyguanosine

No CAS 88847-89-6
PubChem 73318
ChEBI 40304
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H13N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 283,240 7 ± 0,011 4 g/mol
C 42,4 %, H 4,63 %, N 24,73 %, O 28,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 8-oxo-2’-désoxyguanosine (8-oxo-dG), ou 8-hydroxydésoxyguanosine (8-OHdG), est un désoxyribonucléoside résultant de l'oxydation de la désoxyguanosine dont le taux urinaire est utilisé comme marqueur biochimique du stress oxydant[2] et de l'efficacité des systèmes de réparation à l'œuvre pour en limiter les effets sur l'organisme. On la retrouve en particulier chez les fumeurs ainsi que chez les patients atteints de diverses maladies[3] telles que des cancers et dans le cerveau des patients atteints de la maladie de Parkinson[4].

La mesure de sa concentration permet notamment de suivre l'efficacité de certains antioxydants tels que le gallate d'épigallocatéchine du thé vert[5].

Son ribonucléoside correspondant est la 8-hydroxyguanosine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Marcus S. Cooke, Mark D. Evans, Karl E. Herbert et Joseph Lunec, « Urinary 8-oxo-2′-deoxyguanosine — Source, significance and supplements », Free Radical Research, vol. 32, no 5,‎ , p. 381-397 (PMID 10766407, DOI 10.1080/10715760000300391, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Hiroshi Kasai, « Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2′-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis », Mutation Research/Reviews in Mutation Research, vol. 387, no 3,‎ , p. 147-163 (PMID 9439711, DOI 10.1016/S1383-5742(97)00035-5, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Takashi Iida, Akiko Furuta, Masatou Kawashima, Jun-ichi Nishida, Yusaku Nakabeppu et Toru Iwaki, « Accumulation of 8-oxo-2′-deoxyguanosine and increased expression of hMTH1 protein in brain tumors », Neuro-Oncology, vol. 3, no 2,‎ , p. 73-81 (PMID 11296483, PMCID 1920610, DOI 10.1093/neuonc/3.2.73, lire en ligne)
  5. ↑ (en) Swen Wolfram, « Effects of Green Tea and EGCG on Cardiovascular and Metabolic Health », Journal of the American College of Nutrition, vol. 26, no 4,‎ , p. 373S-388S (PMID 17906191, DOI 10.1080/07315724.2007.10719626, lire en ligne)