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4-Hydroxybenzaldéhyde
| 4-Hydroxybenzaldéhyde
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| Identification |
| Nom UICPA
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4-hydroxybenzaldéhyde
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| Synonymes
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p-hydroxybenzaldéhyde
p-formylphénol
4-formylphénol
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| No CAS
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123-08-0
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| No ECHA
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100.004.182 |
| No CE
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204-599-1
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| PubChem
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126
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H InChIKey : RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H Std. InChIKey : RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN |
| Apparence
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poudre brun-roux à l'odeur aromatique[1]
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| Propriétés chimiques |
| Formule
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C7H6O2 [Isomères]
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| Masse molaire[3]
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122,121 3 ± 0,006 6 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
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| pKa
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7,61 à 25 °C[2]
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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117 °C[2]
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| T° ébullition
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310 °C[2]
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| Solubilité
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13,8 g·l-1 (eau, 30 °C)
soluble dans les alcools
13,8 g·l-1 (benzène, 65 °C)
soluble dans l'éther[1]
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| Limites d’explosivité dans l’air
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non explosif[1]
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| Précautions |
| SGH[1] |
H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405 et P501H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P302 : En cas de contact avec la peau :
P305 : En cas de contact avec les yeux :
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
P352 : Laver abondamment à l’eau et au savon.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
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| NFPA 704[1] |
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| Écotoxicologie |
| DL50
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500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
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| LogP
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1,35[2]
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le 4-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est notamment présent dans l'orchidée Gastrodia elata[5].
Réactions
L'oxydation de Dakin est une réaction d'oxydo-réduction organique qui fait réagir un benzaldéhyde (ou une phénone) ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde or 4-hydroxybenzaldéhyde) avec le peroxyde d'hydrogène pour former un benzènediol et un carboxylate. Dans le cas du 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'hydroquinone qui est produite.
Métabolisme
La 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase est une enzyme présente dans les carottes (Daucus carota)[6] qui transforme le 4-hydroxybenzaldéhyde, NAD+ et H2O en 4-hydroxybenzoate, NADH et H+.
Notes et références
- ↑ a b c d e et f Fiche Alfa Aesar consultée le 18 mars 2011
- ↑ a b c et d (en) « 4-Hydroxybenzaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 18 mars 2011
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
- ↑ 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha and Keun- Huh, Journal of Ethnopharmacology, Volume 73, Issues 1-2, November 2000, Pages 329-333, DOI 10.1016/S0378-8741(00)00313-5
- ↑ Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota. Debabrata Sircar and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 165, Issue 4, 13 March 2008, Pages 407-414, DOI 10.1016/j.jplph.2007.05.005
Voir aussi
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