4-Aminopyridine

4-Aminopyridine
Image illustrative de l’article 4-Aminopyridine
Identification
DCI dalfampridine
Nom UICPA pyridin-4-amine
Synonymes

4-pyridinamine
para-aminopyridine
4-pyridylamine
4-AP
fampridine

No CAS 504-24-5
No ECHA 100.007.262
No CE 207-987-9
PubChem 1727
SMILES
InChI
Apparence cristaux beige, odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 94,114 5 ± 0,004 8 g/mol
C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion 158,5 °C[1]
T° ébullition 274 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1,26 g·cm-3(25 °C[1]
Point d’éclair 164 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Très toxique
T+
Transport[1]
   2671   
Écotoxicologie
DL50 19 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
7 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 0,32[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Fampridine
Informations générales
Princeps Fampyra: France, Canada, Australie

Ampyra: Etats-unis

Administration Per os
Dosage 10mg matin et soir
Laboratoire génériques Pas de génériques disponible (brevet non caduque)
Statut légal
Remboursement 15% en France (SMR faible)
Identification
No CAS 504-24-5 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.007.262
Code ATC N07XX07
DrugBank DB06637 Voir et modifier les données sur Wikidata
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La 4-aminopyridine (dalfampridine ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H2NC5H4N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques[6],[7] mais n'a prouvé son efficacité que pour une amélioration symptomatique de la marche, où elle a été le plus étudiée[8] . Elle est commercialisée en Europe et au Canada sous le nom de Fampyra[9].

Propriétés physico-chimiques

La 4-aminopyridine se présente sous la forme de cristaux beiges à l'odeur désagréable, solubles dans l'eau. Elle a tendance à se décomposer lorsqu'elle est chauffée ; elle se décompose notamment en oxydes d'azote et en monoxyde et dioxyde de carbone.

Sclérose en plaques

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Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g h et i Entrée « 4-Aminopyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Gigiena i Sanitariya. Vol. 57(9-10), Pg. 64, 1992.
  4. ↑ BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD Annales Pharmaceutiques Francaises. Vol. 26, Pg. 345, 1968.
  5. ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 8, Pg. 296, 1965.
  6. ↑ (en) Solari A, Uitdehaag B, Giuliani G, Pucci E, Taus C, « Aminopyridines for symptomatic treatment in multiple sclerosis », Cochrane Database Syst Rev, no 4,‎ , CD001330. (PMID 11687106, DOI 10.1002/14651858.CD001330)
  7. ↑ (en) Korenke AR, Rivey MP, Allington DR, « Sustained-release fampridine for symptomatic treatment of multiple sclerosis », Ann Pharmacother, vol. 42, no 10,‎ , p. 1458–65. (PMID 18780812, DOI 10.1345/aph.1L028)
  8. ↑ (en) Maxime Valet, Mélanie Quoilin, Thierry Lejeune et Gaëtan Stoquart, « Effects of Fampridine in People with Multiple Sclerosis: A Systematic Review and Meta-analysis », CNS Drugs,‎ (ISSN 1179-1934, DOI 10.1007/s40263-019-00671-x, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ « FAMPYRA », sur VIDAL (consulté le )