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	2-Méthylnaphtalène
Identification
Nom UICPA	2-Méthylnaphtalène
Synonymes	β-Méthylnaphtalène
No CAS	91-57-6
No ECHA	100.001.890
No CE	202-078-3
PubChem	7055
ChEBI	50720
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C11H10 [Isomères];
Masse molaire	142,197 1 ± 0,009 5 g/mol ; C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	34,6 °C
T° ébullition	243,1 °C
T° d'auto-inflammation	488 °C
Point d’éclair	98 °C
Point critique	487,85 °C, 32,930 6 bar
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	219,99 J·K-1·mol-1
ΔfH0solide	44,9 kJ·mol-1
ΔfusH°	12,13 kJ·mol-1 à 34,55 °C
ΔvapH°	45,31 kJ·mol-1
PCI	−5 802,7 kJ·mol-1
Précautions
NFPA 704
	1 1 0
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; N ; Phrases R : 22, 51/53, ; Phrases S : 61,
Transport
	90
	3077
Écotoxicologie
DL50	1,63 g·kg-1 (rat, oral)
LogP	4
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-méthylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron^[2].

Propriétés physico-chimiques

Ce solide est soluble dans le benzène, l'éthanol et le sulfure de carbone, mais insoluble dans l'eau^[8].

Production et synthèse

Le 2-méthylnaphtalène est extrait par distillation du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 1-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation^[8].

Il est également produit par isomérisation du 1-méthylnaphtalène en présence de trifluorure de bore, d'acide phosphorique ou en présence de zéolites^[8].

Utilisation

Il sert de précurseur à des composés pharmaceutiques et un des principaux röactifs pour la synthèse du 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, intermédiaire dans la synthèse de la vitamine K. Mélangé au 1-méthylnaphtalène, il sert de fluide caloporteur^[8].

Par oxydation suivi d'un réarrangement de Henkel, il donne l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique qui est utilisé dans la fabrication de fibres polyesters résistantes à la chaleur^[8].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
↑ ^{a b c d et e} Entrée « 2-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b c d e f et g} (en) « Naphthalene, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2)
↑ UCB Université du Colorado
↑ (en) « 2-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
↑ ^{a b c d et e} « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)