2-Aminopurine

2-Aminopurine
Image illustrative de l’article 2-Aminopurine
Structure de la 2-aminopurine
Identification
Nom UICPA 9H-purin-2-amine
No CAS 452-06-2
No ECHA 100.006.545
No CE 207-197-4
No RTECS UO7475000
PubChem 9955
ChEBI 479072
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H5N5  [Isomères]
Masse molaire[1] 135,126 7 ± 0,005 4 g/mol
C 44,44 %, H 3,73 %, N 51,83 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-aminopurine est un analogue de l'adénine et de la guanine et un marqueur moléculaire fluorescent utilisé dans la recherche sur les acides nucléiques[3]. Elle s'apparie généralement avec la thymine comme analogue de l'adénine, mais peut également s'apparier avec la cytosine comme analogue de la guanine[4]. Pour cette raison, elle peut être utilisée comme mutagène.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminopurine ≥ 99%, consultée le 19 avril 2015.
  3. ↑ (en) John M. Jean et Kathleen B. Hall, « 2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: Role of base stacking », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 98, no 1,‎ , p. 37-41 (PMID 11120885, PMCID 14540, DOI 10.1073/pnas.98.1.37, lire en ligne)
  4. ↑ (en) L. C. Sowers, G. V. Fazakerley, R. Eritja, B. E. Kaplan et M. F. Goodman, « Base pairing and mutagenesis: observation of a protonated base pair between 2-aminopurine and cytosine in an oligonucleotide by proton NMR », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 83, no 15,‎ , p. 5434-5438 (PMID 3461441, PMCID 386301, DOI 10.1073/pnas.83.15.5434, lire en ligne)