La blogueuse cubaine Yoani Sánchez, déjà connue pour son blog Generación Y qui narrait la vie quotidienne à Cuba, lance le le journal en ligne 14ymedio[1],[2]. Il s'agit de l'un des seuls — et le premier[3],[4],[5] — médias indépendants dans le pays, puisque la presse privée y est interdite par la constitution[6]. Le gouvernement cubain censure d'ailleurs l'accès au site, qui n'est possible que depuis l'étranger[7]. Pour contourner la censure, une version en PDF du journal est créée chaque semaine et circule via des clefs USB[2].
En 2015, des journalistes de 14ymedio sont empêchés de couvrir une manifestation du groupe militant les Dames en blanc[8].
En , un correspondant du journal est arrêté par les autorités cubaines, en même temps qu'un journaliste de la revue La Hora de Cuba[9].