Shepherd palveli Yhdysvaltain laivaston Navy SEAL -erikoisjoukoissa. Hänellä on M.Sc.-tutkinto koneenrakennuksesta ja meritekniikasta MIT:stä. Shepherd on naimisissa houstonilaisen Beth Stringhamin kanssa.
Ura NASAssa
Shepherd valittiin NASAn astronauttikoulutukseen vuonna 1984. Vuonna 1986 Shepherdin Navy SEAL -taidot osoittautuivat odottamatta NASAlle hyödyllisiksi hänen osallistuessaan avaruussukkula Challengerin onnettomuuden jälkeisiin meripelastustehtäviin.
Shepherd osallistui tehtäväspesialistina kolmelle avaruussukkulalennolle: STS-27 vuonna 1988, Ulysses-aurinkoluotaimen laukaisseelle lennolle STS-41 vuonna 1990, sekä lennolle STS-52 vuonna 1992.
Maaliskuusta 1993 tammikuuhun 1996 Shepherd työskenteli erilaisissa Kansainvälisen avaruusaseman (ISS) johtotehtävissä. 31. lokakuuta 2000–21. maaliskuuta 2001 Shepherd ja venäläiset kosmonautit Juri Gidzenko ja Sergei Krikaljov muodostivat ISS:n ensimmäisen pysyvän miehistön (Retkikunta 1) Shepherdin toimiessa ISS:n komentajana.
Shepherdille on myönnetty Yhdysvaltain kongressin myöntämä Congressional Space Medal of Honor -mitali. Hän jäi laivastosta eläkkeelle vuonna 2001.[1]
