Tioflaviini T

Tioflaviini T
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-(3,6-dimetyyli-1,3-bentsotiatsol-3-ium-2-yyli)-N,N-dimetyylianiliinikloridi
CAS-numero 2390-54-7
PubChem CID 16953 ja 622721
SMILES CC1=CC2=C(C=C1)[N+](=C(S2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C)C.[Cl-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H19SN2Cl
Moolimassa 318,862 g/mol
Sulamispiste 137,9 °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,301 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 17,36 g/l (20 °C)[3]

Tioflaviini T (C17H19SN2Cl) eli Basic Yellow 1 on bentsotiatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa tioflaviini T on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin etanoliin.[4]

Tioflaviini T:n synteesin ensimmäisessä vaiheessa p-toluidiinia kuumennetaan rikin kanssa, jolloin muodostuu dehydrotio-p-toluidiinia. Tämä yhdiste alkyloidaan dimetyylisulfaatin tai metanolin avulla happamissa oloissa.[4][5]

Tioflaviini T:tä käytetään värjäämään tektiilejä vihertävänkeltaisiksi ja mustekynien musteissa. Aine sitoutuu erityisesti proteiinien beetalaskoksiin ja värjää erityisesti proteiineja, joissa on runsaasti beetalaskoksia. Tällaisia ovat muun muassa beeta-amyloidi, musiinit ja hyaliini. Värjäytynyt proteiini fluoresoi ja tioflaviini T:tä käytetään esimerkiksi Alzheimerin taudin diagnostiikassa ja virusten värjäämiseen. Tioflaviini T:tä sulfonoimalla saadaan toista väriainetta tioflaviini S:ää.[4][5][6][7][8][9]

Lähteet

  1. ↑ 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,6-dimethylbenzothiazolium chloride:Melting point / freezing point European Chemicals Agency. Viitattu 30.12.2024. (englanniksi)
  2. ↑ 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,6-dimethylbenzothiazolium chloride:Density European Chemicals Agency. Viitattu 30.12.2024. (englanniksi)
  3. ↑ 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,6-dimethylbenzothiazolium chloride:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 30.12.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Floyd J. Green: The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators, s. 701–702. Aldrich Chemical Company, 1990. ISBN 0-941633-22-5 (englanniksi)
  5. ↑ a b Horst Berneth: "Methine Dyes and Pigments", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.
  6. ↑ Kim S Suvarna, Christopher Layton, John D. Bancroft: Bancroft's Theory and Practice of Histological Techniques, s. 244. Elsevier, 2019. ISBN 978-0-7020-6864-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.12.2024). (englanniksi)
  7. ↑ Richard Horobin, John Kiernan: Conn's Biological Stains. Taylor & Francis, 2002. ISBN 1-85996-099-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.12.2024). (englanniksi)
  8. ↑ Roger L. Lundblad, Fiona M. Macdonald: Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, s. 825. CRC Press, 2018. ISBN 978-1-138-03309-2 (englanniksi)
  9. ↑ Noora Scheinin, Nina Kemppainen & Juha O. Rinne: Amyloidin kuvantaminen Alzheimerin taudissa. Duodecim, 2008, 124. vsk, nro 17, s. 1969-1978. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.12.2024.

Aiheesta muualla