Tetrametyylietyleenidiamiini

Tetrametyylietyleenidiamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N,N,N',N'-tetrametyylietaani-1,2-diamiini
CAS-numero 110-18-9
PubChem CID 8037
SMILES CN(C)CCN(C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H16N2
Moolimassa 116,208 g/mol
Sulamispiste -55,1 °C[2]
Kiehumispiste 121-122 °C[2]
Tiheys 0,776 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Tetrametyylietyleenidiamiini eli TMEDA (C6H16N2) on tertiäärisiin diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä emäksisenä katalyyttinä ja parantamaan monien organometalliyhdisteiden reaktiivisuutta.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa tetrametyylietyleenidiamiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin sekä veteen että useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä.[2] Tetrametyylietyleenidiamiini on Lewis-emäs, kaksihampainen ligandi ja kykenee kelatoimaan useita metalli-ioneja. Yhdistettä käytetään erityisesti koordinoimaan organolitiumyhdisteisiin, koska koordinoituminen vähentään organolitiumreagenssien taipumusta muodostaa aggregaatteja ja siten lisää niiden reaktiivisuutta.[3][4]

Valmistus ja käyttö

Tetrametyylietyleenidiamiinia voidaan valmistaa metyloimalla etyleenidiamiinia.[5] Sitä on saatavissa sekä vedettömänä että vesiliuoksena.[2]

Tetrametyleenidiamiinia käytetään orgaanisen kemian reaktioissa erityisesti, kun käytetään organolitiumyhdisteiden tapaisia organometallireagensseja ja epäorgaanisia suoloja. Yhdiste myös nopeuttaa aromaattisten yhdisteiden metallaatioita ja vaikuttaa reaktioiden stereokemiaan. Sitä käytetään myös emäksisenä katalyyttinä.[4] Yhdistettä voi käyttää myös polymerointireaktioiden katalyyttinä polyakryyliamidien valmistuksessa[5] ja siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, joita käytetään muun muassa korroosionestoaineina ja tekstiilien valmistuksessa ja kvaternäärisiä ammoniumsuoloja[2].

Lähteet

  1. ↑ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.8.2014.
  2. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 542. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 589-591. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)
  4. ↑ a b Richard K. Haynes, Simone C. Vonwiller & Matthew R. Luderer: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 1.8.2014
  5. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1094. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla