Sykloheksyyli-isosyanaatti

Sykloheksyyli-isosyanaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Isosyanaattisykloheksaani
CAS-numero 3173-53-3
PubChem CID 18502
SMILES C1CCC(CC1)N=C=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H11NO
Moolimassa 125,168 g/mol
Sulamispiste < -80 °C[2]
Kiehumispiste 171 °C[2]
Tiheys 0,96 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Sykloheksyyli-isosyanaatti (C7H11NO) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita yhdisteitä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sykloheksyyli-isosyanaatti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste reagoi veden, alkoholien, ammoniakin ja amiinien kanssa. Kuumennettaessa se voi hajota vetysyanidia muodostaen. Sykloheksyyli-isosyanaatti muodostaa dimeerejä ja trimeerejä varastoitaessa. Reaktiota katalysoi 1,3-bis-t-butyyli-4,5-dihydroimidatsol-2-ylideeni. Sykloheksyyli-isosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa.[3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Tyypillisin tapa valmistaa sykloheksyyli-isosyanaattia on sykloheksyyliamiinin ja fosgeenin välinen reaktio.[6]

Sykloheksyyli-sisosyanaatista voidaan valmistaa maatalouskemikaaleja kuten heksatsinonia. Siitä voidaan valmistaa myös eräitä lääkkeitä kuten asetoheksamidia, glibenklamidia, glipitsidiä, glikvidonia ja lomustiinia.[6]

Lähteet

  1. ↑ Cyclohexyl isocyanate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.6.2016.
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Sykloheksyyli-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.6.2016
  4. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 829–830. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2016). (englanniksi)
  5. ↑ Henri Ulrich: Cumulenes in Click Reactions, s. 80–81. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74793-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2016). (englanniksi)
  6. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 307. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)