Sester työskenteli vuosina 1990–1991 Mainor Centre for Public Opinion Researchissa tietojenkäsittelyn asiantuntijana. Vuosina 1991–1992 hän oli johtajana Selected Daily Mail Joint Enterprisessa. 1992–1999 hän oli johtotehtävissä ERI Real Estate Ltd:ssa. Sittemmin hänestä tuli Baltic Real Investments plc:n hallituksen puheenjohtaja. 2003–2005 hän oli Eesti Loton hallintoneuvoston puheenjohtaja. Vuodesta 2007 hän on ollut Roosikrantsi Hotell Ltd:n johtokunnan puheenjohtaja.
Poliittinen ura
Sester liittyi 1999 Isänmaan ja Res Publican liittoon. Vuosina 2002–2003 hän oli Tallinnan kaupunginvaltuuston talouskomitean varapuheenjohtaja. 2003–2007 hän oli riigikogun jäsenenä talouskomitean varapuheenjohtaja. Vuonna 2009 hän toimi talouskomiteassa, ja sen jälkeen hänestä tuli riigikogun talouskomitean puheenjohtaja.[3][4] Hän on puolueensa puoluehallituksen jäsen.
Vuoden 2015 riigikogun vaaleissa Sester menetti paikkansa. Tuloksista oli epäselvyyttä, kun alkuperäisen ääntenlaskennassa toinen ehdokas Viktoria Ladõnskaja oli saanut yhden äänen enemmän kuin Sester, mutta uusintalaskennassa Sesterillä oli yksi ääni enemmän. Ladõnskaja vaati toista uusintalaskentaa, jolloin hänen äänimääränsä oli 1 393 ja Sesterin 1 392.[5]
