Connors syntyi New Brunswickissä teini-ikäisen Isabel Connorsin ja tämän poikaystävän Thomas Sullivanin pojaksi. Hänestä tuli myöhemmin adoptiolapsi. Lempinimen ”Stompin’ Tom Connors” hän otti käyttöön 1. heinäkuuta 1967. Hänen tunnetuimpiin lauluihinsa kuuluvat ”Bud the Spud”, ”Big Joe Mufferaw”, ”The Black Donnellys”, ”Reesor Crossing Tragedy”, ”Sudbury Saturday Night” ja ”The Hockey Song”.
Connorsin musiikki on suurilta osin jäänyt Kanadan ulkopuolella vaille laajaa huomiota. The Greatest Canadian -projektissa hän sijoittui listan 13. sijalle. Hän asui Ontariossa, ja hänen suosikkikitaransa oli hänen vuonna 1956 hankkimansa akustinen GibsoninSouthern Jumbo.