Hawkins syntyi New Yorkissa ja valmistui Manhattan School of Musicista. Hän sai Grammy-ehdokkuuden jo debyyttialbumillaan Tongues and Tails (1992). Laulu "Damn I Wish I Was Your Lover" nousi Yhdysvaltain singlelistan viidenneksi. Seuraava albumi Whaler ilmestyi 1994.