Forumin kauppakeskus (Simonkatu 2–4; valmistunut vuonna 1986, arkkitehdit Kari Hyvärinen, Kaarlo Leppänen, Jaakko Suihkonen[3]) sijaitsee Mannerheimintien kulmassa mäkeä ylös mentäessä vasemmalla puolella, oikealla puolella on Lasipalatsi ja Helsingin vanha linja-autoasema. Vanhan linja-autoaseman ja Simonkadun välissä on ramppi Forumin maanalaiseen parkkiluolastoon.
Simonlinna (Simonkatu 12) Annankadun kulmassa on Väinö Vähäkallion suunnittelema, vuonna 1925 valmistunut liike- ja toimistotalo.
Scandic Hotel Simonkenttä (Simonkatu 9) sijaitsee Simonkadun pohjoisreunassa Annankadun risteyksessä. Sen paikalla oli vuosina 1876–1929 käytettyjen vaatteiden kauppakojualue Narinkka[10] ja myöhemmin 1960-luvulta lähtien linja-autojen päätepysäkkialue Simonkenttä, josta lähtivät muun muassa Haagaan ja Konalaan johtaneet linjat.