Sikimihappo

Sikimihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroksisyklohekseeni-1-karboksyylihappo
CAS-numero 138-59-0
PubChem CID 8742
SMILES C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H10O5
Moolimassa 174,15 g/mol
Sulamispiste 186 °C[2]
Liukoisuus veteen 267 g/l (29,6 °C)[3]

Sikimihappo (C7H5O5) on tyydyttymätön trihydroksikarboksyylihappo. Sikimihappoa esiintyy useissa kasveissa ja bakteereissa. Se on tärkeä yhdiste kasvien aineenvaihdunnassa, koska siitä valmistetaan sikimaattireitin avulla useita tärkeitä yhdisteitä.

Biosynteesi

Sikimihapon biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa erytroosi-4-fosfaatti ja fosfoenolipalorypälehappo reagoivat DAHP-syntaasientsyymin avulla DAHP:ksi eli 3-deoksi-D-arabinoheptulosonaatti-7-fosfaatiksi. DAHP muutetaan tämän jälkeen 3-dehydrokiinihapoksi 3-dehydrokinaattisyntaasientsyymin katalysoimana. 3-dehydrokinaatista organismit valmistavat 3-dehydrosikimihappoa 3-dehydrokinaattidehydrataasin avulla ja edelleen sikimihappoa 3-dehydrosikimaattireduktaasientsyymin katalysoimana.[4]

Muiden yhdisteiden biosynteesi

Kasvit ja bakteerit tuottavat sikimihaposta sikimaattireittiä useita erilaisia biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Sikimaattireitissä sikimihappo muutetaan entsymaattisesti katalysoiden usean vaiheen avulla korismiinihapoksi. Korismiinihaposta valmistetaan muun muassa aromaattisia aminohappoja fenyylialaniinia, tryptofaania ja tyrosiinia sekä kinonipohjaisia terpenoideja ja folaatteja.[4]

Sikimihaposta kasvit voivat syntetisoida myös gallushappoa.[4]

Oseltamiviirisynteesi

Kauppanimellä Tamiflu myytävä influenssalääke sisältää vaikuttavana ainesosanaan oseltamiviiriä. Yksi oseltamiviirisynteesin lähtöaineista on sikimihappo. Synteesitarkoitukseen sikimihappoa eristetään rusotähtianiksen (Illicium verum) juurakosta. Yhdistettä tuotetaan uuttamalla kasvinjuurakkoa tai käymisen avulla. On kehitetty myös tekniikoita, joilla synteesiin tarvittava sikimihappo tuotettaisiin Escherichia coli -bakteerien avulla. Sikimihapon sijaan oseltamiviirisynteesin lähtöaineena voidaan käyttää myös kiinihappoa.[5][6]

Lähteet

  1. ↑ Shikimic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 18. joulukuuta 2009.
  2. ↑ Physical properties: Shikimic acid NLM Viitattu 18.12.2009
  3. ↑ (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.6.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 94. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.12.2009). (englanniksi)
  5. ↑ Kiinalaisilta oma lintuinfluenssalääke Mediuutiset. 15.11.2005. Viitattu 18.12.2009.[vanhentunut linkki]
  6. ↑ David Bradley: Star role for bacteria in controlling flu pandemic? Nature Reviews Drug Discovery, 2005, 4. vsk, s. 945–946. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.12.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.