Maloneyn perhe muutti Aberdeeniin hänen ollessaan 5-vuotias. Nuorena Maloney löysi rakkauden jalkapalloon ja tennikseen. 10-vuotiaana hän liittyi ensimmäiseen joukkueeseensa nimeltään Kincorth Boys.
Seurajoukkueura
Celtic
Maloney aloitti Celticissä harjoittelijana, ja pelasi ensimmäisen ottelunsa edustusjoukkueessa huhtikuussa 2001 Rangersia vastaan Ibrox Stadimilla, jossa Celtic voitti 3-0. Seuraavien parin vuoden ajan Maloney yritti murtautua Celticin edustusjoukkueeseen, mutta vietti suuren osan ajastaan vaihtopenkillä.
Helmikuussa 2004 Maloney sai pahan ristisidevamman. Hän palasi loppuvuodesta 2004 ja pelasi vain yhden ottelun koko kaudella. Vuonna 2005 manageri Gordon Strachan vaihtoi Maloneyn pelipaikan hyökkääjästä vasemmaksi keskikenttäpelaajaksi. Hänen peliesityksensä saivat kehuja joukkuetovereilta, faneilta sekä toimittajilta sinä vuonna ja hän sai SPFA:n pelaajien vuoden pelaaja- ja Vuoden nuoren pelaajan -palkinnot, joita kukaan ei ollut aiemmin voittanut samana vuonna. Maloney voitti myös Celticin Kannattajien vuoden pelaaja -palkinnon ja Pelaajien vuoden pelaaja -palkinnon.
Maloneyn sopimus päättyi vuoden 2006 lopussa ja Celtic tarjosi hänelle jatkosopimusta. Sopimusneuvottelut jatkuivat kuukausia, mutta osapuolet eivät päässeet yksimielisyyteen. Lopulta Maloney siirtyi Aston Villaan yhden miljoonan punnan siirtosummalla.
Kaikkiaan Maloney pelasi Celticissä 139 ottelua ja teki niissä 37 maalia.
Aston Villa
Maloney allekirjoitti sopimuksen Aston Villaan tammikuussa 2007 juuri ennen siirtoikkunan sulkeutumista. Hän pelasi ensimmäisen ottelunsa Villassa helmikuussa 2007 2-0 tappioon päättyneessä ottelussa Readingiä vastaan. Huhtikuussa 2007 Maloney teki ensimmäisen Villa-maalinsa ja auttoi joukkueensa voittoon Manchester Citystä.
Maloneyllä oli ongelmia sopeutua Aston Villaan. Hän paransi ajan mittaan otteitaan, mutta kärsi samalla koti-ikävästä. Hän auttoi kahdella maalillaan Villan 4-4 tasapeliin Chelsea vastaan Stamford Bridgella 26. joulukuuta 2007, mutta sen jälkeen Maloney ei pelannut montaakaan ottelua. Loppukauden otteluissa hän esiintyi ainoastaan vaihtopelaajana ja kevään aikana hän ilmaisi halunsa palata takaisin Skotlantiin.
Paluu Celticiin
Elokuussa 2008 Celtic ilmoitti hankkineensa Maloneyn kolmen miljoonan punnan siirtosummalla ja tehneensä hän kanssaan neljän vuoden sopimuksen. Maloney valittiin ottelun parhaaksi pelaajaksi Falkirkiä vastaan 3-0 voittoon päättyneessä paluuottelussaan.
Maajoukkueura
Maloney pelasi Skotlannin alle 21-vuotiaiden maajoukkueessa 20 ottelua ja teki 6 maalia. Aikuisten maajoukkueessa hän esiintyi ensimmäisen kerran 8. lokakuuta 2005 Valko-Venäjää vastaan. Kaikkiaan hän pelasi 47 A-maaottelua ja teki niissä seitsemän maalia[3].