O’Caseyn isä kuoli varhain, ja 12-lapsinen perhe jäi köyhyyteen ja jatkuvaan asuinpaikan vaihtokierteeseen. O’Caseyllä oli jo lapsena huono näkö, mutta hän harjoitteli itse lukemista ja kirjoittamista kouluopintojen tueksi. Hän jätti koulun kesken 14-vuotiaana ja työskenteli muun muassa kymmenisen vuotta rautateillä ja sen jälkeen kirjakauppayhtiö Eason & Sonsissa sanomalehtijakelun parissa. Jo teini-iästä asti hän oli tehnyt teatteriesityksiä kotonaan yhdessä veljensä kanssa ja toimi myöhemmin avustajana teatterissa, mutta näytelmien kirjoittamisen hän aloitti vasta 43-vuotiaana.
O’Casey oli mukana Irlannin kansallisessa liikkeessä ja työväenliikkeessä ennen kuin omistautui kirjoittamiselle.[1]
O’Casey kirjoitti 25 näytelmää. Niistä kolme tunnetuinta muodostavat niin sanotun Dublin-trilogian: The Shadow of a Gunman (Kapinoitsijan varjo, 1923), Juno and the Paycock (Juno ja riikinkukko, 1924) ja The Plough and the Stars (Aura ja tähdet, 1926). Ne ovat tarinoita dublinilaisen työväenluokan kurjien asuntoloiden asukkaista. Trilogian menestyksen takana olivat tarinoiden rikas puhekieli ja O’Caseyn vahvan sosialistinen yhteiskunnallinen näkemys. Vuoden 1916 pääsiäiskapinaan sijoitettu The Plough and the Stars aiheutti mellakan, koska kapinan kansallismieliset aloittajat pitivät sitä loukkauksena.[2]
