Jalkapallon pelaamisen Dann aloitti Walsallin juniorikoulussa. Hän myös aloitti aikuisten uransa seurassa pelaten 63 ottelua, joissa viimeisteli kahdeksan maalia. Vuosien 2005 ja 2006 aikana hän kävi seurastaan pelaamassa lainalla Køge BK:ssa (2 ottelua), Redditch Unitedissa (11 ottelua, 1 maali) ja Hednesford Townissa (3 ottelua) ennen kuin siirtyi pelaamaan Coventry Cityn riveissä. Coventryssä hän pelasi vuosina 2008-2009 kaikkiaan 51 ottelua, joissa viimeisteli neljä maalia. Vuonna 2009 Dunn siirtyi Birmingham Cityyn, jossa pelasi vuoteen 2011 saakka. Näiden vuosien aikana hänen tililleen Birminghamissa kertyi 60 ottelua, joissa syntyi kolme maalia. Vuodesta 2011 lähtien Dannin seurana oli Blackburn Rovers, ennen kuin tammikuussa 2014 hän siirtyi Crystal Palaceen. Blackburnissa hän pelasi 106 ottelua, joissa viimeisteli seitsemän maalia. Crystal Palacessa Dann pelasi kauden 2020–2021 loppuun mennessä 181 ottelua, joista 164 ottelua Valioliigassa. Näissä otteluissa hän teki 16 maalia, joista 13 maalia Valioliigassa. Kaudet 2021–2023 hän edusti Englannin mestaruussarjassaReadingiä.[1]