Alessandrini aloitti ammattilaisuransa Nationalin eli kolmanneksi korkeimman sarjatason FC Gueugnonissa vuonna 2009. Hän edusti seuraa vuodet 2009–2010, jolloin hän pelasi 33 ottelua ja teki kuusi maalia. Kesällä 2010 Alessandrini siirtyi Ligue 2:nClermont Footiin. Hän pelasi Ligue 2:ssa kaksi kautta pelaten 68 ottelua, joissa syntyi 22 maalia. Molemmilla Clermont-kausillaan Alessandrini valittiin Ligue 2:n tähdistökentälliseen. Kesällä 2012 Alessandrini siirtyi Ligue 1:nStade Rennaisiin. Hän teki seuran paidassa pääsarjadebyyttinsä elokuussa 2012 Girondins de Bordeauxia vastaan ja avausmaali liigassa syntyi seuraavalla kierroksella SC Bastiaa vastaan. Alessandrini pelasi Rennesissä kahden kauden aikana 49 ottelua ja teki 16 maalia. Kesällä 2014 hän siirtyi toiseen Ligue 1 -seura Olympique de Marseilleen. Marseillen paidassa Alessandrini debytoi liigassa heti avauskierroksella SC Bastiaa vastaan ja avausmaalinsa seuralle hän teki syyskuussa 2014 vanhaa seuraansa Rennesiä vastaan.