Robert Whitaker on edustanut Britannian joukkuetta useita kertoja ponikaudesta senioriksi. Hän on ratsastanut useita hevosia vaativalla tasolla, muun muassa Lacroixia, Finbarria ja Arkoa, joista jälkimmäinen menestyy nykyisin Nick Skeltonin ratsuna. Hänen uransa huippu on voitto ensimmäisessä British Open Show Jumping Championship -kilpailussa.