Maddison aloitti FMX:ssä kilpailemisen vuosituhannen alussa ja voitti Australiassa kilpailun "King of the Coast" vuosina 2003, 2004 ja 2005. Vuonna 2008 hän sijoittui Red Bull X-Fighters -kiertueella toiseksi. Myös vuonna 2009 Maddison oli kokonaiskiertueen toinen.
Maddison tunnetaan huimapäisistä maailmanennätyksistään. Vuonna 2007 hän teki maailman pisimmän hypyn 500-kuutioisella Hondallansa. Hypyn pituus oli 99 metriä. Vuosien 2008 ja 2009 vaihteessa Maddison teki uuden ennätyksen hyppäämällä Las Vegasin riemukaaren päälle ja sieltä alas Red Bull New Year No Limits -tapahtumassa. Hypyn korkeus oli n. 35 metriä ja alastulon n. 30 metriä.
