Dyrdek voitti 12-vuotiaana ensimmäisen kilpailunsa ja hänestä tuli G&S-rullalautajoukkueen nuorin jäsen. 16-vuotiaana hänestä tuli ammattilainen. San Diegoon hän muutti vuonna 1994. Dyrdekillä oli myös oma tosi-tv-ohjelma, Rob & Big, jota hän teki entisen henkivartijansa Christopher "Big Black" Boykinin kanssa.lähde?
Dyrdek meni naimisiin vuonna 2016 silloisen tyttöystävänsä, Bryiana Noelle Floresin kanssa. Pari sai vuonna 2016 esikoispojan. Dyrdekillä on kaksi koiraa, Meety ja Beefy.[1]