Montgomery syntyi Irlannissa ja palveli brittiarmeijassa seitsenvuotisen sodan aikaan sekä Kanadassa että Karibialla. Palattuaan takaisin Britanniaan hän kääntyi siirtomaiden itsenäisyyden kannalle ja muutti New Yorkiin vuonna 1772. Hänet valittiin jo kolmen vuoden päästä New Yorkin maakuntaedustajaksi.
Hän kuoli yrittäessään vallataQuébecin kaupungin vuoden 1775 viimeisenä päivänä. Britit tunnistivat hänen ruumiinsa ja järjestivät hautajaiset sotilaallisin kunnianosoituksin. Vuonna 1818 hänen ruumiinsa siirrettiin New Yorkiin.