Riboosi-5-fosfaatti

Riboosi-5-fosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(2R,3R,4R)-2,3,4-trihydroksi-5-oksopentyyli]divetyfosfaatti
CAS-numero 3615-55-2
PubChem CID 77982
SMILES C(C(C(C(C=O)O)O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H11O8P
Moolimassa 230,108 g/mol

Riboosi-5-fosfaatti (C5H11O8P) on riboosisokerin ja fosforihapon esteri. Se on tuote ja välituote pentoosifosfaattireitissä ja tärkeä välituote myös yhteyttämisen pimeärektioissa ja nukleotidien biosynteesissä.

Pentoosifosfaattireitti

Riboosi-5-fosfaattia muodostuu pentoosifosfaattireitin toisessa vaiheessa, jossa ribuloosi-5-fosfaatti isomeroidaan fosfopentoosi-isomeraasientsyymin avulla riboosi-5-fosfaatiksi. Jos eliöt tuottavat riboosi-5-fosfaattia enemmän kuin tarvitsevat nukleotidisynteesissä voi se reagoida pentoosifosfaattireitillä eteenpäin ksyluloosi-5-fosfaatin kanssa glyseraldehydi-3-fosfaatiksi ja sedoheptuloosi-7-fosfaatiksi transketolaasientsyymin katalysoimana.[2][3]

Calvinin sykli

Yhteyttämisen pimeäreaktioissa eli Calvinin syklissä. Sykli on käänteinen pentoosifosfaattireitille ja siinä riboosi-5-fosfaattia muodostuu glyseraldehydi-3-fosfaatista ja seduheptuloosi-5-fosfaatista transketolaasin katalysoimana. Yhdiste isomeroituu fosfopentoosi-isomeraasin katalysoimana ribuloosi-5-fosfaatiksi, joka reagoi edelleen.[2]

Nukleotidien synteesi

Eliöt käyttävät riboosi-5-fosfaattia ribonukleotidien biosynteesiin. Eliöt muokkaavat siitä ja ATP-molekyyleistä puriinien ja pyrimidiinien synteesissä tarvittavaa fosforibosyylipyrofosfaattia riboosifosfaattipyrofosfokinaasientsyymin toimiessa katalyyttinä.[4]

Lähteet

  1. Ribose-5-phosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 21. marraskuuta 2010.
  2. a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 571–572, 579. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
  3. John McMurry,Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 204, 208. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2010). (englanniksi)
  4. Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 291. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.