Reaktiivinen välivaihe

Tässä reaktiossa vaihe 2 kuvaa reaktiivista tetraedrimäistä välivaihetta

Reaktiivinen välivaihe tai reaktiivinen välituote on kemiallisessa reaktiossa esiintyvä hyvin suurienerginen, reaktiivinen ja usein lyhytikäinen molekyyli. Reaktiiviselle välivaiheelle on tyypillistä, että se on joko hyvin steerisesti jännittynyt tai sen elektronirakenne ei ole stabiili. Jälkimmäiseen ryhmään kuuluvat tapaukset, joissa jollakin reaktiivisen välivaiheen atomeista ei ole oktettia tai sillä on sitoutumattomia elektroneja. Reaktiomekanismit kuvaavat reaktioissa reaktiivisten välivaiheiden syntyä ja hajoamista reaktion edetessä lähtöaineista tuotteisiin. Tyypillisiä orgaanisen kemian reaktioissa muodostuvia reaktiivisia välivaiheita ovat esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden substituutioreaktioissa muodostuvat tetraedrimäiset välivaiheet, karbokationit, karbanionit, radikaalit, radikaali-ionit, karbeenit ja aryynit kuten bentsyyni.[1][2][3]

Reaktiiviset välivaiheet ovat yleensä suhteellisen epästabiileja muuta kuin hyvin alhaisissa lämpötiloissa eikä niitä voida eristää kuin poikkeustapauksissa. Niiden olemassaolo voidaan todistaa spektroskooppisesti tai epäsuorasti niin kutsutusti pyydystämällä ne. Pyydystyksessä tutkittavaan reaktioon lisätään jokin molekyyli, joka reagoi reaktiivisen välivaiheen kanssa. Tässä muodostuvan reaktiotuotteen rakenteen avulla pystytään usein päättelemään, minkälainen reagoinut reaktiivinen välivaihe oli. Toisaalta tunnetaan myös eräitä karbokationeja, radikaaleja ja karbeeneja, jotka ovat stabiileja myös huoneenlämpötilassa, kunhan ne ovat inerteissä olosuhteissa kuten suojakaasun alaisuudessa. Reaktiivisia välivaiheita stabiloivia tekijöitä ovat muun muassa konjugaatio ja mahdollisuus erilaisiin resonanssimuotoihin.[1][2][3]

Lähteet

  1. ↑ a b Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry, s. 52, 83. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-31-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.4.2017). (englanniksi)
  2. ↑ a b Marye Anne Fox,James K. Whitesell: Organic chemistry, s. 279–280. Jones & Bartlett Learning, 1997. ISBN 9780763701789 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.4.2017). (englanniksi)
  3. ↑ a b Raj K. Bansal: Synthetic approaches in organic chemistry, s. 1. Jones & Bartlett Publishers, 1996. ISBN 978-0763706654 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.4.2017). (englanniksi)