Pyratsiini

Pyratsiini
Tunnisteet
CAS-numero 290-37-9
PubChem CID 9261
SMILES C1=CN=CC=N1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H4N2
Moolimassa 80,092 g/mol
Sulamispiste 54 °C[2]
Kiehumispiste 115,5 °C[2]
Tiheys 1,031 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Pyratsiini (C4H4N2) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus

Huoneenlämpötilassa pyratsiini on väritöntä kiteistä tai vahamaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Yhdisteellä on voimakas pyridiinin hajua muistuttava haju. Pyratsiini on heikko emäs.[2][3][4] Pyratsiini reagoi helposti nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla se ei sen sijaan reagoi. Tämä käyttäytyminen on tyypillistä typpeä sisältäville aromaattisille heterosyklisille yhdisteille.[5]

Pyratsiiniä voidaan valmistaa piperatsiinista katalyyttisesti.[4]

Lähteet

  1. ↑ Pyrazine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.4.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 909. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1368. (12th ed.) Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 911. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  5. ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 358-360. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.4.2018). (englanniksi)