Pivampisilliini

Pivampisilliini
Pivampisilliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2,2-dimetyylpropanoyylioksimetyyli-(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksylaatti
Tunnisteet
CAS-numero 33817-20-8
ATC-koodi J01CA02
PubChem CID 33478
DrugBank DB01604
Kemialliset tiedot
Kaava C22H29N3O6S 
Moolimassa 463,547 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1 tunti
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Pivampisilliini on antibiootti, joka on rakenteeltaan ampisilliinin pivoksiiliesteri. Se on aihiolääke, jonka käytöllä pyritään laajentamaan suun kautta otettavana ampisilliinin biosaatavuutta, koska sen rasvaliukoisuus on suurempi kuin ampisilliinin.

Sivuvaikutukset

Aihiolääkkeiden, jotka elimistössä hajotessaan vapauttavat pivaliinihappoa – kuten pivampisilliinin, pivmesillinaamin ja kefditoreenipivoksiilin – on pitkään tiedetty vähentävän karnitiinin pitoisuutta elimistössä.[1][2] Tämä ei johdu lääkkeestä itsestään, vaan pivalaatista, joka suurimmalta osaltaan poistuu elimistöstä muodostaessaan karnitiinin kanssa konjugaatin. Näiden lääkkeiden lyhytaikainenkin käyttö voi aiheuttaa veren karnitiinipitoisuuden havaittavaa vähenemistä[3], jonka lääketieteellistä merkittävyyttä kuitenkin pidetään epätodennäköisenä[2]. Pitkäkestoista käyttöä taas ei suositella lainkaan, koska siinä tilanne helposti muodostuu ongelmalliseksi[2][4][5].

Lähteet

  1. ↑ Holme E: Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. Lancet, 1989, 2. vsk, nro 8661, s. 469–73. PubMed:2570185 doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Brass EP: Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. Pharmacol Rev, 2002, 54. vsk, nro 4, s. 589–98. PubMed:12429869 doi:10.1124/pr.54.4.589 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  3. ↑ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I: Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age. Biochem. Mol. Med., 1995, 55. vsk, nro 1, s. 77–9. PubMed:7551831 doi:10.1006/bmme.1995.1036 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  4. ↑ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I: Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. Scand J Clin Lab Invest, 1992, 52. vsk, nro 5, s. 361–72. PubMed:1514015 doi:10.3109/00365519209088371  (englanniksi)
  5. ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N: Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. Pediatrics, 2007, 120. vsk, nro 3, s. e739–41. PubMed:17724113 doi:10.1542/peds.2007-0339  (englanniksi)

Aiheesta muualla


Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.