Jackson ja Hildebrand opiskelivat Howard Payne Collegessa kun esiintyjiä haettiin vapaaehtoistyöhön American Cancer Societyn hyväksi. Hildebrandin tätä tarkoitusta varten tekemä laulu "Hey Paula" sai niin hyvän vastaanoton, että kaksikkoa kannustettiin levyttämään. Alun perin duosta käytettiin nimeä Jill & Ray, mutta nimi muutettiin Paul & Paulaksi, jotta se sopisi yhteen laulun kanssa. Levytettynä kappale nousi listaykköshitiksi. "Hey Paula" -singleä seurasivat "Young Lovers" ja "First Quarrel". "Hey Paulan" alkuperäisestä versiosta poistetut osuudet otettiin kappaleeseen "Young Lovers". Paul & Paula julkaisi myös albumeita, kuten yhden joululaululevyn. Kaksikon tiet eriytyivät jo vuonna 1965, jolloin duo hajosi. Yhtye kuuluu West Texas Music Hall of Fameen.[1]
Jackson ja Hildebrand palasivat yhteen ajoittain esittääkseen vanhan "Hey Paula" -hittinsä, esimerkiksi vielä vuonna 2012. Hildebrand kuoli elokuussa 2023.[2]
